2002年12月10日，乔丹和皮蓬生涯首次、也是唯一一次在NBA赛场对决。

97-98赛季，乔丹带领公牛实现第二个三连冠，与此同时，NBA因劳资谈判陷入僵局而停摆，乔丹表示已经独孤求败，失去了最初成为球员的目标，就此宣布退役。在休赛期，“二爷”皮蓬则被球队送至休斯顿火箭，换回罗伊-罗杰斯和2000年的二轮选秀权。

2001年9月25日，乔丹再次宣布复出，并于华盛顿奇才签下两年合同。而皮蓬只在火箭渡过了一个并不开心的赛季便申请交易，于99年10月2日被交易至开拓者。

乔丹在奇才的两个赛季，皮蓬均效力于开拓者，但由于伤病等原因，两人的真正交手只有1场，最终开拓者客场98-79战胜奇才。

那场比赛皮蓬7投6中拿到14分7篮板5助攻2抢断；乔丹10投6中拿到14分5篮板1助攻1抢断1盖帽。